Winifred Kiiza sinh ngày 26 tháng 11 năm 1972, tại làng Nsenyi, tiểu quận Kisinga, quận Kasese, thuộc khu vực phía Tây của Uganda. Mẹ của bà, Modesty Muke, là người ủng hộ đảng chính trị của Quốc hội Nhân dân Uganda (UPC), trong khi cha cô, Kanyere Constance Muke, thuộc Đảng Dân chủ (DP). Cha của Kiiza qua đời khi bà mười tuổi, để lại bà và anh chị em của bà cho người mẹ thất nghiệp chăm sóc.[4]

Bà học trường tiểu học Nsenyi, trường tiểu học Kajwenge và trường tiểu học Kisinga để học tiểu học. Bà theo học trung học tại trường trung học Saadi Memorial, sau đó chuyển đến trường Saint Maria Goretti ở Fort Portal trong hai năm cuối cấp ba.[4]

Sau đó, bà theo học trường Cao đẳng Kinh doanh Quốc gia (NCBS), tại Nakawa, Kampala, tại thời điểm nó chuyển đổi thành Trường Kinh doanh Đại học Makerere (MUBS).[4]